À l’adolescence, Bob Marley suit sa mère qui quitte la misère de la campagne pour celle du ghetto de Trenchtown à Kingston. Ayant arrêté l’école à 14 ans, il retrouve à Kingston Neville Livingston, dit plus tard Bunny Wailer, qu’il connait depuis l’enfance à Nine Miles, et y rencontre Winston Hubert McIntosh, dit Peter Tosh, avec qui il chante des cantiques et des succès de soul américaine qu’ils entendent sur les radios de Miami. Le chanteur Joe Higgs, qui vit lui aussi à Trenchtown, leur donne des cours de chant et les fait beaucoup progresser. Bob Marley enregistre sa première chanson Judge Not pour le producteur Leslie Kong, du label Beverley’s, en 1962, à l’âge de 17 ans, ainsi qu’une reprise d’un succès de country de Claude Gray : One Cup of Coffee en 1962. Ces titres n’ont que peu de succès, mais il continue à s’investir dans la musique.

Bob Marley commence sa carrière musicale en 1962. En 1963, il forme avec Neville O’Reilly Livingston (plus tard Bunny Wailer) et Wynston Hubert McIntosh (plus tard Peter Tosh) un trio vocal sur le modèle des groupes vocaux américains comme les Impressions. Le trio est tout d’abord appelé les Wailing Wailers, avant de finir par s’appeler The Wailers (les gémisseurs). Le groupe intègre aussi Junior Braithwaite ainsi que, comme « Waillers Minute », Beverley Kelso et Cherry Green. Ils obtiennent un contrat avec Studio One en 1964 et leurs premiers morceaux de ska, gospel, rhythm and blues et soul sont produits par le grand producteur local Clement « Sir Coxsone » Dodd, qui a pour assistant en studio Lee « Scratch » Perry (Scratch assure aussi la promotion). Coxsone Dodd et les Wailers signent un contrat pour cinq ans. En février 1964, le titre Simmer Down (en) cartonne et devient n^o 1 en Jamaïque : 80 000 copies du titre sont vendues. C’est un acte politique au sens noble du terme, appel à cesser les luttes fratricides entre ghettos et à l’union pour lutter contre la misère. Les Wailers enregistrent Rude Boy, I’m Still Waiting, Put It On et une première version de One Love. Bob Marley quitte son métier de soudeur. Après l’album intitulé The Wailin’ Wailers en 1965, le trio se sépare de Coxsone, qui ne leur a pas versé grand-chose en contrepartie des dizaines de titres qu’ils ont enregistrés pour lui.

Tout au long de leur carrière en trio, puis en solo, les Wailers feront les frais de producteurs, managers et autres proches mal intentionnés qui n’auront aucun scrupule à les dépouiller, la pratique musicale à cette époque en Jamaïque n’étant pas aux dépôts légaux et aux contrats écrits, la plupart des engagements se faisant sous forme de « deals » verbaux. Ainsi, les Wailers et plus tard Bob Marley se sont fait allègrement arnaquer, notamment par Coxsone Dodd, Duke Reid, Lee « Scratch » Perry, Leslie Kong, Danny Sims et autres Mortimo Planno, Allan « Skill » Cole, Don Taylor, etc. Des volumes financiers qui, si l’on devait faire les comptes des arriérés de « royalties » et autres détournements de recettes, devraient être finalement assez vertigineux.

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